La circunstancia de haber pertenecido a dos jurisdisdicciones distintas ha influido notablemente en el desarrollo urbanístico de la población.
Al ser una pequeña población podemos fácimente visualizar el crecimiento que ha tenido a lo largo de los siglos. En principio una calle va a ser la linde entre casas vecinas. El camino que viene de Deleitosa y se dirige a Castañar va a dirimir el señor de las gentes que se instalen a uno u otro lado.
En los inicios podemos presuponer la existencia de dos núcleos que se cierran sobre sí mismos en torno a pequeñas plazoletas. Las casas y su organización tratan de cercar estos espacios a los que sólo se accede por pocas y estrechas calles.
La tipología de la construcción es igual a la de los pueblos de la sierra. La casa media es mas bien pequeña, de dos alturas. Se vive abajo y la superior se utiliza de almacen de utensilios, herramientas y grano.
Las paredes son de pizarra local cogida con tierra, de gruesos muros. Algunas casas, pocas, disponen de bóvedas de ladrillos, pero la inmensa mayoría divide las plantan con entramados de vigas de castaño o roble. El adove es poco frecuente.
A lo largo de los tiempos, el crecimiento se ha producido hacia la parte sur, donde nuevos barrios ocupan los irregulares espacios que encuentran a lo largo de la calle y hacia los núcleos, uniendo en un solo bloque todas las viviendas de la población.
Testigo de las épocas de señores e hidalgos queda un escudo de la familia Altamirano de Trujillo.
En estos lugares, las calles son un poco mas amplias y la planificación urbana ya empieza a ser una costante. Las casas tienen un tamaño muy similar y están organizadas en barrios regulares. Aunque todavía está vigente la separación de Robledollano en la parte de Cabañas y la parte de Deleitosa, las gentes ya no se preocupan de separarse del otro lado la calle se llena de casas a ambos lados.
La construcción de la variante por el lado sur va a favorecer aún mas la proliferación de edificios al otro lado de la carretera. Casi podemos decir que es la calle central de Robledollano. Poco a poco, los habitantes y empresas se trasladan a este lugar por el tránsito de viajeros que hay en la misma. Se han construido barrios nuevos, chalets, pequeñas urbanizaciones, el Ayuntamiento, Consultorio...
Otro estiron se ha dado hacia Castañar de Ibor. Con la construcción del colegio, pistas polideportivas, las naves municipales y la almazara el pueblo ha crecido unos centenares de metros.